Sau vài năm ở Nụ cười Mới, tháng 7 năm 2011 đánh dấu bước ngoặt sự nghiệp của Trường Giang, khi anh được nam ca sĩ Đàm Vĩnh Hưng mời viết kịch bản và diễn trong tiểu phẩm hài "Khó" ở liveshow Bước Chân Miền Trung. Trong vai diễn Mười Khó, anh gây ấn tượng mạnh cho khán giả qua hình ảnh ông già Quảng Nam khó tính nhưng duyên dáng, hài hước. Sau vai diễn này, tên tuổi của Trường Giang bắt đầu được công chúng biết đến, anh thực hiện nhiều minishow ăn khách, diễn chung với các nghệ sĩ nổi tiếng như Hoài Linh, Chí Tài, Trấn Thành, Việt Hương... và tham gia các chương trình truyền hình thực tế.

Năm 2015 là một năm thành công của Trường Giang. Ở lĩnh vực phim ảnh, anh góp mặt trong hai dự án đình đám: Lật Mặt (thu về 25 tỷ đồng sau một tuần công chiếu) và 49 Ngày (thu về 15 tỷ đồng sau 3 ngày công chiếu). Với thành công của bộ phim 49 Ngày, Trường Giang được báo chí phong tặng danh hiệu “hoàng tử phòng vé” của điện ảnh Việt[cần dẫn nguồn]. Không chỉ đóng phim, Trường Giang còn xuất hiện trong nhiều chương trình truyền hình như Ơn giời cậu đây rồi!, Bí mật đêm Chủ Nhật, Hội ngộ danh hài... Anh còn dẫn các chương trình thực tế như Bước nhảy ngàn cân, Chung sức 2015, Thiên đường ẩm thực, Ca sĩ giấu mặt, Giọng ải giọng ai và Mặt nạ ngôi sao. Đặc biệt, Trường Giang đã có tổ chức liveshow đầu tiên mang tên "Chàng hề xứ Quảng" sau 8 năm bước vào nghề diễn hài. Ngày 23 tháng 1 năm 2016 anh đã nhận được 2 Giải Mai Vàng cho 2 hạng mục "Nam diễn viên hài" và "Nam diễn viên sân khấu".

Tại lễ trao Giải Mai Vàng 2016 vào ngày 20 tháng 1 năm 2017, Trường Giang đã chiến thắng bốn giải tại bốn hạng mục mà anh được đề cử: "Nam diễn viên sân khấu", "Diễn viên hài", "Nam diễn viên điện ảnh/phim truyền hình" và "Người dẫn chương trình".[3]

Tại lễ trao Giải Mai Vàng 2017 vào ngày 18 tháng 1 năm 2018, anh nhận 2 giải "Nam diễn viên sân khấu" và "Diễn viên hài", Trường Giang còn được vinh danh trong "Top 10 nghệ sĩ của năm".[4]